Química

Moléculas del aroma

En el vino se han identificado más de 800 compuestos aromáticos, algunos de ellos en niveles de nanogramos por litro.²³ Unos pocos están ligados a una sola uva o a un solo proceso de bodega, y algunos actúan en dosis ínfimas: para cerca del 80 % de un panel de cata, la rotundona era detectable a 16 ng/L en vino tinto.¹

Qué poco basta

Umbrales olfativos indicados en los estudios, en escala logarítmica. Cada paso hacia la derecha es diez veces más.

0.1110100100010,000100,000ng/L

4MMP0.8 ng/L en vino⁸

IBMP2 ng/L en agua²

Rotundona16 ng/L en vino tinto¹

3MH60 ng/L en solución modelo⁷

TDN2 µg/L en vino⁴

cis-whisky lactona20 µg/L en solución al 12 % de alcohol¹⁷

Diez moléculas

C₁₅H₂₂O · PubChem 5321003

Rotundona

pimienta negra

La rotundona, un sesquiterpeno, se identificó en 2008 como un compuesto aromático de intenso aroma especiado a grano de pimienta, y su concentración seguía la intensidad de pimienta negra valorada por paneles de cata en uvas y vinos de Shiraz.¹ La mayoría de los catadores la detectaron a 16 ng/L en vino tinto, pero alrededor del 20 % no lograba olerla ni siquiera a 4000 ng/L en agua.¹ Los granos de pimienta negra y blanca contienen aproximadamente 10.000 veces más que un vino muy apimentado.¹

Syrah

C₉H₁₄N₂O · PubChem 32594

3-isobutil-2-metoxipirazina (IBMP)

pimiento verde

La IBMP aporta a la uva un aroma de pimiento y tiene un umbral indicado de unos 2 ng/L en agua.² De 29 cultivares analizados en UC Davis, solo se hallaron niveles cuantificables en Cabernet Franc, Cabernet Sauvignon, Merlot, Sauvignon Blanc y Sémillon.² En el Sauvignon Blanc, el carácter de vaina de guisante y pimiento de las metoxipirazinas, entre las que la IBMP es la principal en las bayas, equilibra la fruta de la pasión y el pomelo de los tioles varietales, mientras que las cantidades excesivas reducen la aceptación del consumidor, sobre todo en los vinos tintos.³

Sauvignon Blanc Cabernet Sauvignon Cabernet Franc Merlot Sémillon

C₁₃H₁₆ · PubChem 121677

TDN (1,1,6-trimetil-1,2-dihidronaftaleno)

queroseno, petróleo

El TDN es bien conocido por el aroma a petróleo del Riesling envejecido.⁴ En vinos jóvenes, el Riesling contenía de media 6,4 µg/L frente a 1,3 µg/L en otras variedades, y 27 de 28 Rieslings superaban el umbral de detección de 2 µg/L medido por un equipo de Cornell.⁴ Un estudio de Geisenheim situó el umbral de reconocimiento en el Riesling joven en 10–12 µg/L y observó que servir el vino más fresco, a unos 11 °C, facilitaba identificar la nota de queroseno.⁵

Riesling

C₆H₁₄OS · PubChem 521348

3-mercaptohexan-1-ol (3MH)

pomelo, fruta de la pasión

El 3MH es uno de los tioles volátiles responsables del aroma varietal del Sauvignon Blanc; el tiol libre no está presente en el mosto y lo liberan las levaduras durante la fermentación alcohólica.⁶ Sus dos formas especulares tienen umbrales similares, de 50 y 60 ng/L en solución modelo, pero la forma R recuerda al pomelo y la forma S a la fruta de la pasión.⁷ También se encuentra en los vinos de Sémillon, incluidos los vinos dulces de uvas con podredumbre noble.⁷

Sauvignon Blanc Sémillon Fermentación alcohólica

C₆H₁₂OS · PubChem 88290

4-mercapto-4-metilpentan-2-ona (4MMP)

grosella negra

La 4MMP tiene un umbral olfativo de 0,8 ng/L en vino, y en los vinos de Sauvignon Blanc analizados sus niveles estaban muy por encima de ese umbral.⁸ El mosto la contiene en forma de precursor no volátil unido a la cisteína, que se escinde durante la fermentación alcohólica.⁹ En vinos tintos con un intenso aroma de grosella negra, la concentración de 4MMP se correlacionaba muy bien con la intensidad de esa nota.¹⁰

Sauvignon Blanc Fermentación alcohólica

C₁₀H₁₈O · PubChem 6549

Linalol

floral

Las notas florales y cítricas de muchas variedades blancas se atribuyen a los monoterpenos y alcoholes monoterpénicos como el linalol.¹¹ En las uvas de Muscat Blanc à Petits Grains, el linalol era el principal contribuyente al aroma.¹² Los monoterpenos son importantes en el Muscat, el Gewürztraminer y el Riesling, donde buena parte de ellos se encuentra en la baya como glucósidos inodoros que pueden liberarse durante la maduración, la elaboración o la crianza.¹³^,11

Muscat Blanc à Petits Grains Gewürztraminer Riesling

C₁₀H₁₈O · PubChem 1712087

Óxido de rosa cis

lichi

Al comparar el lichi con el vino de Gewürztraminer, investigadores de Cornell observaron que el óxido de rosa cis tenía la mayor actividad odorante entre sus odorantes comunes y concluyeron que estos odorantes compartidos, sobre todo el óxido de rosa cis, eran responsables del aroma a lichi del vino.¹⁴ No se detectó en los vinos de control de Chardonnay y Riesling.¹⁴ En las uvas de Gewürztraminer, el óxido de rosa cis y el geraniol eran los principales contribuyentes al aroma.¹²

Gewürztraminer

C₄H₆O₂ · PubChem 650

Diacetilo

mantequilla

El diacetilo, una dicetona que aporta un aroma a mantequilla, es un importante metabolito aromático de las bacterias lácticas; en el vino, su metabolismo tiene lugar durante la fermentación maloláctica por acción de Oenococcus oeni.¹⁵ Su formación depende del metabolismo del ácido cítrico, y su nivel final, de la cepa bacteriana, el pH, la temperatura, el dióxido de azufre, la aireación y las lías de levadura.¹⁵ En vinos de Pinotage de ensayos de la Universidad de Stellenbosch, el diacetilo se correlacionaba con el carácter mantecoso de los vinos que habían hecho la fermentación maloláctica.¹⁶

Fermentación maloláctica

C₉H₁₆O₂ · PubChem 41285

cis-whisky lactona (lactona del roble)

coco, madera

El umbral de detección de la cis-whisky lactona en solución al 12 % de alcohol es de 20 µg/L, frente a 130 µg/L de la forma trans, de modo que, con las concentraciones medias de los vinos tintos criados en roble, la forma cis está por encima del umbral y la trans por debajo.¹⁷ En pruebas de un equipo de Burdeos con un aroma afrutado de vino tinto reconstituido en solución modelo, ambas formas apagaban las notas de frutos rojos y reforzaban las de mora y especias.¹⁷ Las whisky lactonas dan impresiones olfativas parecidas al coco, y los vinos tintos criados con una dosis alta de virutas de roble obtuvieron puntuaciones más altas en notas de madera y coco.¹⁸^,19

Crianza en roble

C₆H₈O₃ · PubChem 62835

Sotolón

curri, nuez

El sotolón, una lactona, aporta potentes notas de tipo Madeira, oxidativas, de curri y de nuez, y se ha estudiado mucho en los vinos de velo del Jura, los vinos dulces envejecidos del Rosellón y los Oportos viejos.²⁰ En los vinos amarillos del Jura criados más de seis años en barrica, se confirmó su papel clave en concentraciones de 112–387 µg/kg.²¹ El metabolismo específico de las levaduras de velo, que crecen formando una película sobre la superficie del vino, explica el contenido de acetaldehído y sotolón de estos vinos.²²

Fuentes

From wine to pepper: rotundone, an obscure sesquiterpene, is a potent spicy aroma compound (J Agric Food Chem 56:3738-44). Wood C, Siebert TE, Parker M et al., 2008. nivel 3
2-Methoxy-3-isobutylpyrazine in grape berries and its dependence on genotype (Phytochemistry 71:2190-8). Koch A, Doyle CL, Matthews MA, Williams LE, Ebeler SE (UC Davis), 2010. nivel 3
Genetic analysis of the biosynthesis of 2-methoxy-3-isobutylpyrazine, a major grape-derived aroma compound impacting wine quality (Plant Physiol 162:604-15). Guillaumie S et al. (ISVV Bordeaux), 2013. nivel 3
Sensory threshold of 1,1,6-trimethyl-1,2-dihydronaphthalene (TDN) and concentrations in young Riesling and non-Riesling wines (J Agric Food Chem 60:2998-3004). Sacks GL et al. (Cornell University), 2012. nivel 3
1,1,6-Trimethyl-1,2-dihydronaphthalene (TDN) Sensory Thresholds in Riesling Wine (Foods 9:606). Tarasov A et al. (Hochschule Geisenheim University), 2020. nivel 3
Yeast genes involved in sulfur and nitrogen metabolism affect the production of volatile thiols from Sauvignon Blanc musts (Appl Microbiol Biotechnol 97:223-35). Harsch MJ, Gardner RC, 2013. nivel 3
Stereoisomeric distribution of 3-mercaptohexan-1-ol and 3-mercaptohexyl acetate in dry and sweet white wines made from Vitis vinifera (Var. Sauvignon Blanc and Semillon) (J Agric Food Chem 54:7251-5). Tominaga T, Niclass Y, Frerot E, Dubourdieu D, 2006. nivel 3
Quantitative determination of sulfur-containing wine odorants at sub parts per billion levels. 2. (J Agric Food Chem 51:3243-8). Schneider R, Kotseridis Y, Ray JL, Augier C, Baumes R, 2003. nivel 3
Engineering volatile thiol release in Saccharomyces cerevisiae for improved wine aroma (Yeast 24:561-74). Swiegers JH et al., 2007. nivel 3
Influence of volatile thiols in the development of blackcurrant aroma in red wine (Food Chem 142:242-8). Rigou P, Triay A, Razungles A, 2014. nivel 3
Biosynthesis of wine aroma: transcript profiles ... parallel monoterpenol glycoside accumulation in Gewurztraminer grapes (Planta 236:919-29). Martin DM, Chiang A, Lund ST, Bohlmann J, 2012. nivel 3
Monoterpenyl Glycosyltransferases Differentially Contribute to Production of Monoterpenyl Glycosides in Two Aromatic Vitis vinifera Varieties (Front Plant Sci 8:1226). Li XY, Wen YQ, Meng N, Qian X, Pan QH, 2017. nivel 3
Coexpression of alpha-L-arabinofuranosidase and beta-glucosidase in Saccharomyces cerevisiae (FEMS Yeast Res 11:88-103). Zietsman AJ, de Klerk D, van Rensburg P, 2011. nivel 3
Similarities in the aroma chemistry of Gewurztraminer variety wines and lychee (Litchi chinesis sonn.) fruit (J Agric Food Chem 47:665-70). Ong PK, Acree TE (Cornell University), 1999. nivel 3
The 'buttery' attribute of wine--diacetyl--desirability, spoilage and beyond (Int J Food Microbiol 96:235-52). Bartowsky EJ, Henschke PA (AWRI), 2004. nivel 3
The relationships between consumer liking, sensory and chemical attributes of Vitis vinifera L. cv. Pinotage wines elaborated with different Oenococcus oeni starter cultures (J Sci Food Agric 93:2829-40). Malherbe S et al. (Stellenbosch University), 2013. nivel 3
Impact of Whisky Lactone Diastereoisomers on Red Wine Fruity Aromatic Expression in Model Solution (J Agric Food Chem 68:10808-14). Cameleyre M, Madrelle V, Lytra G, Barbe JC (ISVV), 2020. nivel 3
Characterization of the key odorants in goji wines in three levels of sweetness by applications of sensomics approach (Food Chem 461:140803). Zheng Y et al., 2024. nivel 3
Impact of alternative technique to ageing using oak chips in alcoholic or in malolactic fermentation on volatile and sensory composition of red wines (Food Chem 134:851-63). Gomez Garcia-Carpintero E et al., 2012. nivel 3
How sotolon can impart a Madeira off-flavor to aged beers (J Agric Food Chem 63:2886-92). Scholtes C, Nizet S, Collin S (UCLouvain), 2015. nivel 3
Main odorants in Jura flor-sherry wines. Relative contributions of sotolon, abhexon, and theaspirane-derived compounds (J Agric Food Chem 60:380-7). Collin S, Nizet S, Claeys Bouuaert T, Despatures PM, 2012. nivel 3
Flor yeasts of Saccharomyces cerevisiae--their ecology, genetics and metabolism (Int J Food Microbiol 167:269-75). Alexandre H (Universite de Bourgogne), 2013. nivel 3
Instrumental and sensory approaches for the characterization of compounds responsible for wine aroma (Chem Biodivers 5:1170-83). Barbe JC, Pineau B, Ferreira AC, 2008. nivel 3