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    Chemie

    Aromamoleküle

    Im Wein wurden mehr als 800 Aromastoffe identifiziert, einige davon im Bereich von Nanogramm pro Liter.23 Einige wenige sind an eine einzige Rebsorte oder einen einzigen Kellerprozess gebunden, und manche wirken in winzigen Dosen: Für etwa 80 % eines Verkostungspanels war Rotundon bei 16 ng/L in Rotwein wahrnehmbar.1

    Wie wenig genügt

    In den Studien angegebene Geruchsschwellen auf einer logarithmischen Skala. Jeder Schritt nach rechts ist das Zehnfache.

    0.1110100100010,000100,000ng/L
    4MMP0.8 ng/L in Wein8
    IBMP2 ng/L in Wasser2
    Rotundon16 ng/L in Rotwein1
    3MH60 ng/L in Modelllösung7
    TDN2 µg/L in Wein4
    cis-Whiskylacton20 µg/L in 12%iger Alkohollösung17

    Zehn Moleküle

    O

    C₁₅H₂₂O · PubChem 5321003

    Rotundon

    schwarzer Pfeffer

    Rotundon, ein Sesquiterpen, wurde 2008 als Aromastoff mit starkem würzigem Pfefferkornaroma identifiziert, und seine Konzentration folgte der von Panels bewerteten Intensität von schwarzem Pfeffer in Trauben und Weinen von Shiraz.1 Die meisten Prüfer nahmen es bei 16 ng/L in Rotwein wahr, doch etwa 20 % konnten es selbst bei 4.000 ng/L in Wasser nicht riechen.1 Schwarze und weiße Pfefferkörner enthalten rund 10.000-mal mehr davon als ein sehr pfeffriger Wein.1

    Syrah
    NNO

    C₉H₁₄N₂O · PubChem 32594

    3-Isobutyl-2-methoxypyrazin (IBMP)

    grüne Paprika

    IBMP verleiht Trauben ein Paprikaaroma und hat eine angegebene Schwelle von etwa 2 ng/L in Wasser.2 Von 29 an der UC Davis analysierten Rebsorten wiesen nur Cabernet Franc, Cabernet Sauvignon, Merlot, Sauvignon Blanc und Sémillon quantifizierbare Gehalte auf.2 Im Sauvignon Blanc gleicht der an Erbsenschoten und Paprika erinnernde Charakter der Methoxypyrazine, unter denen IBMP in den Beeren das wichtigste ist, die Passionsfrucht- und Grapefruitnoten der sortentypischen Thiole aus, während zu hohe Mengen die Akzeptanz bei Verbrauchern mindern, besonders in Rotweinen.3

    Sauvignon BlancCabernet SauvignonCabernet FrancMerlotSémillon

    C₁₃H₁₆ · PubChem 121677

    TDN (1,1,6-Trimethyl-1,2-dihydronaphthalin)

    Kerosin, Petrol

    TDN ist für die Petrolnote von gereiftem Riesling bekannt.4 In jungen Weinen enthielt Riesling im Mittel 6,4 µg/L gegenüber 1,3 µg/L bei anderen Sorten, und 27 von 28 Rieslingen überschritten die von einem Team der Cornell University gemessene Wahrnehmungsschwelle von 2 µg/L.4 Eine Geisenheimer Studie bestimmte die Erkennungsschwelle in jungem Riesling auf 10–12 µg/L und stellte fest, dass die Kerosinnote leichter zu erkennen war, wenn der Wein kühler, bei etwa 11 °C, serviert wurde.5

    Riesling
    OHSH

    C₆H₁₄OS · PubChem 521348

    3-Mercaptohexan-1-ol (3MH)

    Grapefruit, Passionsfrucht

    3MH gehört zu den flüchtigen Thiolen hinter dem Sortenaroma von Sauvignon Blanc; das freie Thiol ist im Most nicht vorhanden und wird von der Hefe während der Alkoholische Gärung freigesetzt.6 Seine beiden spiegelbildlichen Formen haben ähnliche Schwellen von 50 und 60 ng/L in Modelllösung, doch die R-Form erinnert an Grapefruit, die S-Form an Passionsfrucht.7 Es kommt auch in Weinen aus Sémillon vor, darunter Süßweine aus edelfaulen Trauben.7

    Sauvignon BlancSémillonAlkoholische Gärung
    OSH

    C₆H₁₂OS · PubChem 88290

    4-Mercapto-4-methylpentan-2-on (4MMP)

    schwarze Johannisbeere

    4MMP hat eine Geruchsschwelle von 0,8 ng/L in Wein, und in den analysierten Weinen aus Sauvignon Blanc lagen seine Gehalte weit über dieser Schwelle.8 Traubenmost enthält es als nichtflüchtige, an Cystein gebundene Vorstufe, die während der Alkoholische Gärung gespalten wird.9 In Rotweinen mit starkem Aroma von schwarzer Johannisbeere korrelierte die Konzentration von 4MMP sehr gut mit der Intensität dieser Note.10

    Sauvignon BlancAlkoholische Gärung
    OH

    C₁₀H₁₈O · PubChem 6549

    Linalool

    blumig

    Die blumigen und zitrusartigen Noten vieler weißer Sorten werden Monoterpenen und Monoterpenalkoholen wie Linalool zugeschrieben.11 In Trauben von Muscat Blanc à Petits Grains war Linalool der wichtigste Aromaträger.12 Monoterpene spielen bei Muscat, Gewürztraminer und Riesling eine Rolle; ein Großteil davon liegt in der Beere als geruchlose Glykoside vor, die während der Reife, der Weinbereitung oder der Alterung freigesetzt werden können.13,11

    Muscat Blanc à Petits GrainsGewürztraminerRiesling
    O

    C₁₀H₁₈O · PubChem 1712087

    cis-Rosenoxid

    Litschi

    Beim Vergleich von Litschifrüchten mit Wein aus Gewürztraminer fanden Forscher der Cornell University, dass cis-Rosenoxid unter den gemeinsamen Geruchsstoffen die höchste Geruchsaktivität hatte, und schlossen, dass diese gemeinsamen Geruchsstoffe, vor allem cis-Rosenoxid, für das Litschiaroma des Weins verantwortlich sind.14 In den Kontrollweinen aus Chardonnay und Riesling wurde es nicht nachgewiesen.14 In Gewürztraminer-Trauben waren cis-Rosenoxid und Geraniol die wichtigsten Aromaträger.12

    Gewürztraminer
    OO

    C₄H₆O₂ · PubChem 650

    Diacetyl

    Butter

    Diacetyl, ein Diketon mit butterartigem Aroma, ist ein wichtiger Aromametabolit von Milchsäurebakterien; im Wein findet sein Stoffwechsel während der malolaktischen Gärung durch Oenococcus oeni statt.15 Seine Bildung hängt vom Citronensäurestoffwechsel ab, sein Endgehalt vom Bakterienstamm, pH-Wert, Temperatur, Schwefeldioxid, Belüftung und Hefetrub.15 In Pinotage-Weinen aus Versuchen der Universität Stellenbosch korrelierte Diacetyl mit dem butterartigen Charakter der Weine, die eine malolaktische Gärung durchlaufen hatten.16

    Malolaktische Gärung
    OO

    C₉H₁₆O₂ · PubChem 41285

    cis-Whiskylacton (Eichenlacton)

    Kokos, Holz

    Die Wahrnehmungsschwelle von cis-Whiskylacton in 12%iger Alkohollösung liegt bei 20 µg/L, gegenüber 130 µg/L für die trans-Form; bei durchschnittlichen Konzentrationen in im Eichenfass ausgebauten Rotweinen liegt die cis-Form daher über der Schwelle und die trans-Form darunter.17 In Versuchen eines Teams aus Bordeaux mit einem rekonstituierten fruchtigen Rotweinaroma in Modelllösung dämpften beide Formen die Noten roter Beeren und verstärkten Brombeer- und würzige Noten.17 Whiskylactone erzeugen kokosartige Geruchseindrücke, und Rotweine, die mit einer großen Menge Eichenchips ausgebaut wurden, erhielten höhere Werte für Holz- und Kokosnoten.18,19

    Ausbau im Eichenfass
    OOOH

    C₆H₈O₃ · PubChem 62835

    Sotolon

    Curry, Walnuss

    Sotolon, ein Lacton, verleiht kräftige madeiraartige, oxidative Curry- und Walnussnoten und wurde in Florweinen des Jura, gereiften Süßweinen des Roussillon und altem Portwein eingehend untersucht.20 In gelben Weinen des Jura, die mehr als sechs Jahre im Fass gereift waren, wurde seine Schlüsselrolle bei 112–387 µg/kg bestätigt.21 Der besondere Stoffwechsel der Florhefen, die als Film auf der Weinoberfläche wachsen, erklärt den Gehalt dieser Weine an Acetaldehyd und Sotolon.22

    Quellen

    1. From wine to pepper: rotundone, an obscure sesquiterpene, is a potent spicy aroma compound (J Agric Food Chem 56:3738-44). Wood C, Siebert TE, Parker M et al., 2008. Stufe 3
    2. 2-Methoxy-3-isobutylpyrazine in grape berries and its dependence on genotype (Phytochemistry 71:2190-8). Koch A, Doyle CL, Matthews MA, Williams LE, Ebeler SE (UC Davis), 2010. Stufe 3
    3. Genetic analysis of the biosynthesis of 2-methoxy-3-isobutylpyrazine, a major grape-derived aroma compound impacting wine quality (Plant Physiol 162:604-15). Guillaumie S et al. (ISVV Bordeaux), 2013. Stufe 3
    4. Sensory threshold of 1,1,6-trimethyl-1,2-dihydronaphthalene (TDN) and concentrations in young Riesling and non-Riesling wines (J Agric Food Chem 60:2998-3004). Sacks GL et al. (Cornell University), 2012. Stufe 3
    5. 1,1,6-Trimethyl-1,2-dihydronaphthalene (TDN) Sensory Thresholds in Riesling Wine (Foods 9:606). Tarasov A et al. (Hochschule Geisenheim University), 2020. Stufe 3
    6. Yeast genes involved in sulfur and nitrogen metabolism affect the production of volatile thiols from Sauvignon Blanc musts (Appl Microbiol Biotechnol 97:223-35). Harsch MJ, Gardner RC, 2013. Stufe 3
    7. Stereoisomeric distribution of 3-mercaptohexan-1-ol and 3-mercaptohexyl acetate in dry and sweet white wines made from Vitis vinifera (Var. Sauvignon Blanc and Semillon) (J Agric Food Chem 54:7251-5). Tominaga T, Niclass Y, Frerot E, Dubourdieu D, 2006. Stufe 3
    8. Quantitative determination of sulfur-containing wine odorants at sub parts per billion levels. 2. (J Agric Food Chem 51:3243-8). Schneider R, Kotseridis Y, Ray JL, Augier C, Baumes R, 2003. Stufe 3
    9. Engineering volatile thiol release in Saccharomyces cerevisiae for improved wine aroma (Yeast 24:561-74). Swiegers JH et al., 2007. Stufe 3
    10. Influence of volatile thiols in the development of blackcurrant aroma in red wine (Food Chem 142:242-8). Rigou P, Triay A, Razungles A, 2014. Stufe 3
    11. Biosynthesis of wine aroma: transcript profiles ... parallel monoterpenol glycoside accumulation in Gewurztraminer grapes (Planta 236:919-29). Martin DM, Chiang A, Lund ST, Bohlmann J, 2012. Stufe 3
    12. Monoterpenyl Glycosyltransferases Differentially Contribute to Production of Monoterpenyl Glycosides in Two Aromatic Vitis vinifera Varieties (Front Plant Sci 8:1226). Li XY, Wen YQ, Meng N, Qian X, Pan QH, 2017. Stufe 3
    13. Coexpression of alpha-L-arabinofuranosidase and beta-glucosidase in Saccharomyces cerevisiae (FEMS Yeast Res 11:88-103). Zietsman AJ, de Klerk D, van Rensburg P, 2011. Stufe 3
    14. Similarities in the aroma chemistry of Gewurztraminer variety wines and lychee (Litchi chinesis sonn.) fruit (J Agric Food Chem 47:665-70). Ong PK, Acree TE (Cornell University), 1999. Stufe 3
    15. The 'buttery' attribute of wine--diacetyl--desirability, spoilage and beyond (Int J Food Microbiol 96:235-52). Bartowsky EJ, Henschke PA (AWRI), 2004. Stufe 3
    16. The relationships between consumer liking, sensory and chemical attributes of Vitis vinifera L. cv. Pinotage wines elaborated with different Oenococcus oeni starter cultures (J Sci Food Agric 93:2829-40). Malherbe S et al. (Stellenbosch University), 2013. Stufe 3
    17. Impact of Whisky Lactone Diastereoisomers on Red Wine Fruity Aromatic Expression in Model Solution (J Agric Food Chem 68:10808-14). Cameleyre M, Madrelle V, Lytra G, Barbe JC (ISVV), 2020. Stufe 3
    18. Characterization of the key odorants in goji wines in three levels of sweetness by applications of sensomics approach (Food Chem 461:140803). Zheng Y et al., 2024. Stufe 3
    19. Impact of alternative technique to ageing using oak chips in alcoholic or in malolactic fermentation on volatile and sensory composition of red wines (Food Chem 134:851-63). Gomez Garcia-Carpintero E et al., 2012. Stufe 3
    20. How sotolon can impart a Madeira off-flavor to aged beers (J Agric Food Chem 63:2886-92). Scholtes C, Nizet S, Collin S (UCLouvain), 2015. Stufe 3
    21. Main odorants in Jura flor-sherry wines. Relative contributions of sotolon, abhexon, and theaspirane-derived compounds (J Agric Food Chem 60:380-7). Collin S, Nizet S, Claeys Bouuaert T, Despatures PM, 2012. Stufe 3
    22. Flor yeasts of Saccharomyces cerevisiae--their ecology, genetics and metabolism (Int J Food Microbiol 167:269-75). Alexandre H (Universite de Bourgogne), 2013. Stufe 3
    23. Instrumental and sensory approaches for the characterization of compounds responsible for wine aroma (Chem Biodivers 5:1170-83). Barbe JC, Pineau B, Ferreira AC, 2008. Stufe 3