JA
ENEnglishRUРусскийFRFrançaisDEDeutschITItalianoESEspañolJA日本語

    矢印キーで移動、Enterで開く

    化学

    香りの分子

    ワインからは800を超える香気成分が同定されており、なかには1リットルあたりナノグラム単位のものもある。23 ごく一部はひとつの品種やひとつの醸造工程に結びつき、ごく微量で働くものもある。テイスティングパネルの約80%にとって、ロタンドンは赤ワイン中16 ng/Lで感知可能であった。1

    ごくわずかで足りる

    研究で報告された嗅覚閾値（対数目盛）。右へ一目盛進むごとに10倍になる。

    0.1110100100010,000100,000ng/L
    4MMP0.8 ng/L ワイン中8
    IBMP2 ng/L 水中2
    ロタンドン16 ng/L 赤ワイン中1
    3MH60 ng/L モデル溶液中7
    TDN2 µg/L ワイン中4
    cis-ウイスキーラクトン20 µg/L アルコール12%溶液中17

    10の分子

    O

    C₁₅H₂₂O · PubChem 5321003

    ロタンドン

    黒胡椒

    セスキテルペンの一種であるロタンドンは、2008年に強いスパイシーな胡椒の香りをもつ香気成分として同定され、その濃度はシラーズのブドウとワインでパネルが評価した黒胡椒の香りの強さと連動していた。1 パネリストの大半は赤ワイン中16 ng/Lでこれを感知したが、約20%は水中4000 ng/Lでも匂いを感じなかった。1 黒胡椒と白胡椒の実には、非常に胡椒らしいワインのおよそ10,000倍が含まれる。1

    シラー
    NNO

    C₉H₁₄N₂O · PubChem 32594

    3-イソブチル-2-メトキシピラジン（IBMP）

    青ピーマン

    IBMPはブドウにピーマンの香りを与え、水中の閾値は約2 ng/Lと報告されている。2 UCデービスで分析された29のブドウ品種のうち、定量可能な濃度が検出されたのはカベルネ・フラン、カベルネ・ソーヴィニヨン、メルロ、ソーヴィニヨン・ブラン、セミヨンだけであった。2 ソーヴィニヨン・ブランでは、メトキシピラジン（ブドウ果粒ではIBMPが主成分）のエンドウ豆の莢やピーマンのような特徴が、品種由来のチオールによるパッションフルーツやグレープフルーツの香りと釣り合うが、過剰な量は特に赤ワインで消費者の受容度を下げる。3

    ソーヴィニヨン・ブランカベルネ・ソーヴィニヨンカベルネ・フランメルロセミヨン

    C₁₃H₁₆ · PubChem 121677

    TDN（1,1,6-トリメチル-1,2-ジヒドロナフタレン）

    灯油、石油

    TDNは熟成したリースリングの石油香でよく知られている。4 若いワインでは、リースリングが平均6.4 µg/Lを含むのに対し他品種は1.3 µg/Lで、コーネル大学のチームが測定した検知閾値2 µg/Lを28本中27本のリースリングが上回った。4 ガイゼンハイムの研究は若いリースリングでの認知閾値を10〜12 µg/Lとし、ワインを約11 °Cと低めの温度で供すると灯油の香りを識別しやすくなることを見いだした。5

    リースリング
    OHSH

    C₆H₁₄OS · PubChem 521348

    3-メルカプトヘキサン-1-オール（3MH）

    グレープフルーツ、パッションフルーツ

    3MHはソーヴィニヨン・ブランの品種香を担う揮発性チオールのひとつである。遊離チオールは果汁中には存在せず、アルコール発酵の際に酵母によって放出される。6 2つの鏡像体はモデル溶液中で50 ng/Lと60 ng/Lという近い閾値をもつが、R体はグレープフルーツを、S体はパッションフルーツを思わせる。7 セミヨンのワインにも含まれ、貴腐ブドウからつくる甘口ワインにも見られる。7

    ソーヴィニヨン・ブランセミヨンアルコール発酵
    OSH

    C₆H₁₂OS · PubChem 88290

    4-メルカプト-4-メチルペンタン-2-オン（4MMP）

    カシス

    4MMPのワイン中の嗅覚閾値は0.8 ng/Lで、分析されたソーヴィニヨン・ブランのワインではその濃度が閾値をはるかに上回っていた。8 ブドウ果汁は4MMPを不揮発性のシステイン結合型前駆体として含み、これがアルコール発酵の間に切断される。9 カシスの香りが強い赤ワインでは、4MMPの濃度がその香りの強さと非常によく相関した。10

    ソーヴィニヨン・ブランアルコール発酵
    OH

    C₁₀H₁₈O · PubChem 6549

    リナロール

    花の香り

    多くの白ブドウ品種がもつ花や柑橘の香りは、モノテルペンや、リナロールなどのモノテルペンアルコールによるとされる。11 ミュスカ・ブラン・ア・プティ・グランのブドウでは、リナロールが香りへの最大の寄与成分であった。12 モノテルペンはマスカット、ゲヴュルツトラミネール、リースリングで重要であり、その多くは果粒中に無臭の配糖体として存在し、成熟、醸造、熟成の過程で放出されうる。13,11

    ミュスカ・ブラン・ア・プティ・グランゲヴュルツトラミネールリースリング
    O

    C₁₀H₁₈O · PubChem 1712087

    cis-ローズオキシド

    ライチ

    ライチの果実とゲヴュルツトラミネールのワインを比較したコーネル大学の研究者は、共通する香気成分のなかでcis-ローズオキシドの香気活性が最も高いことを見いだし、これらの共通成分、とりわけcis-ローズオキシドがワインのライチ香の原因であると結論づけた。14 対照としたシャルドネとリースリングのワインからは検出されなかった。14 ゲヴュルツトラミネールのブドウでは、cis-ローズオキシドとゲラニオールが香りへの主な寄与成分であった。12

    ゲヴュルツトラミネール
    OO

    C₄H₆O₂ · PubChem 650

    ジアセチル

    バター

    バターのような香りを与えるジケトンであるジアセチルは、乳酸菌の主要な風味代謝物である。ワインではその代謝はオエノコッカス・オエニによるマロラクティック発酵の間に起こる。15 その生成はクエン酸の代謝に依存し、最終的な濃度は菌株、pH、温度、二酸化硫黄、通気、酵母の澱によって決まる。15 ステレンボッシュ大学の試験によるピノタージュのワインでは、ジアセチルはマロラクティック発酵を経たワインのバターのような特徴と相関した。16

    マロラクティック発酵
    OO

    C₉H₁₆O₂ · PubChem 41285

    cis-ウイスキーラクトン（オークラクトン）

    ココナッツ、木

    アルコール12%溶液中のcis-ウイスキーラクトンの検知閾値は20 µg/Lで、trans体の130 µg/Lに比べて低い。そのため樽熟成した赤ワインの平均濃度では、cis体は閾値を上回り、trans体は下回る。17 ボルドーの研究チームがモデル溶液中に再構成した赤ワインの果実香で試験したところ、両者とも赤い果実の香りを弱め、ブラックベリーとスパイスの香りを強めた。17 ウイスキーラクトンはココナッツのような香りの印象を与え、大量のオークチップで熟成した赤ワインは木やココナッツの香りで高い評点を得た。18,19

    樽熟成
    OOOH

    C₆H₈O₃ · PubChem 62835

    ソトロン

    カレー、クルミ

    ラクトンの一種であるソトロンは、マデイラのような酸化した香り、カレー、クルミの強い香りを与え、ジュラの産膜酵母ワイン、熟成したルーションの甘口ワイン、古いポートで盛んに研究されてきた。20 樽で6年以上熟成したジュラのヴァン・ジョーヌでは、112〜387 µg/kgで重要な役割を果たすことが確認された。21 ワインの表面に膜状に繁殖する産膜酵母の特有の代謝が、これらのワインのアセトアルデヒドとソトロンの含有量を説明する。22

    出典

    1. From wine to pepper: rotundone, an obscure sesquiterpene, is a potent spicy aroma compound (J Agric Food Chem 56:3738-44). Wood C, Siebert TE, Parker M et al., 2008. レベル 3
    2. 2-Methoxy-3-isobutylpyrazine in grape berries and its dependence on genotype (Phytochemistry 71:2190-8). Koch A, Doyle CL, Matthews MA, Williams LE, Ebeler SE (UC Davis), 2010. レベル 3
    3. Genetic analysis of the biosynthesis of 2-methoxy-3-isobutylpyrazine, a major grape-derived aroma compound impacting wine quality (Plant Physiol 162:604-15). Guillaumie S et al. (ISVV Bordeaux), 2013. レベル 3
    4. Sensory threshold of 1,1,6-trimethyl-1,2-dihydronaphthalene (TDN) and concentrations in young Riesling and non-Riesling wines (J Agric Food Chem 60:2998-3004). Sacks GL et al. (Cornell University), 2012. レベル 3
    5. 1,1,6-Trimethyl-1,2-dihydronaphthalene (TDN) Sensory Thresholds in Riesling Wine (Foods 9:606). Tarasov A et al. (Hochschule Geisenheim University), 2020. レベル 3
    6. Yeast genes involved in sulfur and nitrogen metabolism affect the production of volatile thiols from Sauvignon Blanc musts (Appl Microbiol Biotechnol 97:223-35). Harsch MJ, Gardner RC, 2013. レベル 3
    7. Stereoisomeric distribution of 3-mercaptohexan-1-ol and 3-mercaptohexyl acetate in dry and sweet white wines made from Vitis vinifera (Var. Sauvignon Blanc and Semillon) (J Agric Food Chem 54:7251-5). Tominaga T, Niclass Y, Frerot E, Dubourdieu D, 2006. レベル 3
    8. Quantitative determination of sulfur-containing wine odorants at sub parts per billion levels. 2. (J Agric Food Chem 51:3243-8). Schneider R, Kotseridis Y, Ray JL, Augier C, Baumes R, 2003. レベル 3
    9. Engineering volatile thiol release in Saccharomyces cerevisiae for improved wine aroma (Yeast 24:561-74). Swiegers JH et al., 2007. レベル 3
    10. Influence of volatile thiols in the development of blackcurrant aroma in red wine (Food Chem 142:242-8). Rigou P, Triay A, Razungles A, 2014. レベル 3
    11. Biosynthesis of wine aroma: transcript profiles ... parallel monoterpenol glycoside accumulation in Gewurztraminer grapes (Planta 236:919-29). Martin DM, Chiang A, Lund ST, Bohlmann J, 2012. レベル 3
    12. Monoterpenyl Glycosyltransferases Differentially Contribute to Production of Monoterpenyl Glycosides in Two Aromatic Vitis vinifera Varieties (Front Plant Sci 8:1226). Li XY, Wen YQ, Meng N, Qian X, Pan QH, 2017. レベル 3
    13. Coexpression of alpha-L-arabinofuranosidase and beta-glucosidase in Saccharomyces cerevisiae (FEMS Yeast Res 11:88-103). Zietsman AJ, de Klerk D, van Rensburg P, 2011. レベル 3
    14. Similarities in the aroma chemistry of Gewurztraminer variety wines and lychee (Litchi chinesis sonn.) fruit (J Agric Food Chem 47:665-70). Ong PK, Acree TE (Cornell University), 1999. レベル 3
    15. The 'buttery' attribute of wine--diacetyl--desirability, spoilage and beyond (Int J Food Microbiol 96:235-52). Bartowsky EJ, Henschke PA (AWRI), 2004. レベル 3
    16. The relationships between consumer liking, sensory and chemical attributes of Vitis vinifera L. cv. Pinotage wines elaborated with different Oenococcus oeni starter cultures (J Sci Food Agric 93:2829-40). Malherbe S et al. (Stellenbosch University), 2013. レベル 3
    17. Impact of Whisky Lactone Diastereoisomers on Red Wine Fruity Aromatic Expression in Model Solution (J Agric Food Chem 68:10808-14). Cameleyre M, Madrelle V, Lytra G, Barbe JC (ISVV), 2020. レベル 3
    18. Characterization of the key odorants in goji wines in three levels of sweetness by applications of sensomics approach (Food Chem 461:140803). Zheng Y et al., 2024. レベル 3
    19. Impact of alternative technique to ageing using oak chips in alcoholic or in malolactic fermentation on volatile and sensory composition of red wines (Food Chem 134:851-63). Gomez Garcia-Carpintero E et al., 2012. レベル 3
    20. How sotolon can impart a Madeira off-flavor to aged beers (J Agric Food Chem 63:2886-92). Scholtes C, Nizet S, Collin S (UCLouvain), 2015. レベル 3
    21. Main odorants in Jura flor-sherry wines. Relative contributions of sotolon, abhexon, and theaspirane-derived compounds (J Agric Food Chem 60:380-7). Collin S, Nizet S, Claeys Bouuaert T, Despatures PM, 2012. レベル 3
    22. Flor yeasts of Saccharomyces cerevisiae--their ecology, genetics and metabolism (Int J Food Microbiol 167:269-75). Alexandre H (Universite de Bourgogne), 2013. レベル 3
    23. Instrumental and sensory approaches for the characterization of compounds responsible for wine aroma (Chem Biodivers 5:1170-83). Barbe JC, Pineau B, Ferreira AC, 2008. レベル 3