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    Chimica

    Molecole dell'aroma

    Nel vino sono stati identificati più di 800 composti aromatici, alcuni a livelli di nanogrammi per litro.23 Alcuni sono legati a un solo vitigno o a un solo processo di cantina, e alcuni agiscono a dosi minime: per circa l'80% di un panel di assaggio, il rotundone era percepibile a 16 ng/L nel vino rosso.1

    Quanto poco basta

    Soglie olfattive riportate negli studi, su scala logaritmica. Ogni passo verso destra vale dieci volte di più.

    0.1110100100010,000100,000ng/L
    4MMP0.8 ng/L nel vino8
    IBMP2 ng/L in acqua2
    Rotundone16 ng/L nel vino rosso1
    3MH60 ng/L in soluzione modello7
    TDN2 µg/L nel vino4
    cis-whisky lattone20 µg/L in soluzione alcolica al 12%17

    Dieci molecole

    O

    C₁₅H₂₂O · PubChem 5321003

    Rotundone

    pepe nero

    Il rotundone, un sesquiterpene, è stato identificato nel 2008 come composto aromatico dal forte aroma speziato di pepe in grani, e la sua concentrazione seguiva l'intensità di pepe nero valutata dai panel in uve e vini Shiraz.1 La maggior parte degli assaggiatori lo percepiva a 16 ng/L nel vino rosso, eppure circa il 20% non riusciva a sentirlo nemmeno a 4000 ng/L in acqua.1 Il pepe nero e bianco in grani ne contiene circa 10.000 volte più di un vino molto pepato.1

    NNO

    C₉H₁₄N₂O · PubChem 32594

    3-isobutil-2-metossipirazina (IBMP)

    peperone verde

    L'IBMP conferisce alle uve un aroma di peperone e ha una soglia riportata di circa 2 ng/L in acqua.2 Su 29 cultivar analizzate alla UC Davis, livelli quantificabili sono stati trovati solo in Cabernet Franc, Cabernet Sauvignon, Merlot, Sauvignon Blanc e Sémillon.2 Nel Sauvignon Blanc il carattere di baccello di pisello e di peperone delle metossipirazine, tra cui l'IBMP è la principale negli acini, bilancia il frutto della passione e il pompelmo dei tioli varietali, mentre quantità eccessive riducono il gradimento dei consumatori, in particolare nei vini rossi.3

    C₁₃H₁₆ · PubChem 121677

    TDN (1,1,6-trimetil-1,2-diidronaftalene)

    cherosene, petrolio

    Il TDN è ben noto per l'aroma di petrolio del Riesling invecchiato.4 Nei vini giovani il Riesling ne conteneva in media 6,4 µg/L contro 1,3 µg/L negli altri vitigni, e 27 Riesling su 28 superavano la soglia di rilevamento di 2 µg/L misurata da un gruppo della Cornell.4 Uno studio di Geisenheim ha fissato la soglia di riconoscimento nel Riesling giovane a 10–12 µg/L e ha rilevato che servire il vino più fresco, a circa 11 °C, rendeva la nota di cherosene più facile da identificare.5

    OHSH

    C₆H₁₄OS · PubChem 521348

    3-mercaptoesan-1-olo (3MH)

    pompelmo, frutto della passione

    Il 3MH è uno dei tioli volatili responsabili dell'aroma varietale del Sauvignon Blanc; il tiolo libero non è presente nel mosto e viene liberato dal lievito durante la fermentazione alcolica.6 Le sue due forme speculari hanno soglie simili, di 50 e 60 ng/L in soluzione modello, ma la forma R ricorda il pompelmo e la forma S il frutto della passione.7 Si trova anche nei vini di Sémillon, compresi i vini dolci da uve con muffa nobile.7

    OSH

    C₆H₁₂OS · PubChem 88290

    4-mercapto-4-metilpentan-2-one (4MMP)

    ribes nero

    Il 4MMP ha una soglia olfattiva di 0,8 ng/L nel vino, e nei vini di Sauvignon Blanc analizzati i suoi livelli erano molto al di sopra di tale soglia.8 Il succo d'uva lo contiene come precursore non volatile legato alla cisteina, che viene scisso durante la fermentazione alcolica.9 Nei vini rossi con un forte aroma di ribes nero, la concentrazione di 4MMP era strettamente correlata all'intensità di quella nota.10

    OH

    C₁₀H₁₈O · PubChem 6549

    Linalolo

    floreale

    Le note floreali e agrumate di molti vitigni bianchi sono attribuite ai monoterpeni e agli alcoli monoterpenici come il linalolo.11 Nelle uve di Moscato bianco a piccoli acini il linalolo era il principale contributore all'aroma.12 I monoterpeni sono importanti nel Moscato, nel Gewürztraminer e nel Riesling, dove gran parte di essi si trova nell'acino sotto forma di glicosidi inodori che possono essere liberati durante la maturazione, la vinificazione o l'invecchiamento.13,11

    O

    C₁₀H₁₈O · PubChem 1712087

    cis-ossido di rosa

    litchi

    Confrontando il frutto del litchi con il vino Gewürztraminer, i ricercatori della Cornell hanno rilevato che il cis-ossido di rosa aveva la più alta attività odorosa tra gli odoranti comuni e hanno concluso che questi odoranti comuni, soprattutto il cis-ossido di rosa, erano responsabili dell'aroma di litchi del vino.14 Non è stato rilevato nei vini di controllo Chardonnay e Riesling.14 Nelle uve di Gewürztraminer, il cis-ossido di rosa e il geraniolo erano i principali contributori all'aroma.12

    OO

    C₄H₆O₂ · PubChem 650

    Diacetile

    burro

    Il diacetile, un dichetone che conferisce un aroma di burro, è un importante metabolita aromatico dei batteri lattici; nel vino il suo metabolismo avviene durante la fermentazione malolattica a opera di Oenococcus oeni.15 La sua formazione dipende dal metabolismo dell'acido citrico, e il suo livello finale dal ceppo batterico, dal pH, dalla temperatura, dall'anidride solforosa, dall'aerazione e dalle fecce di lievito.15 Nei vini Pinotage delle prove dell'Università di Stellenbosch, il diacetile era correlato al carattere burroso dei vini che avevano svolto la fermentazione malolattica.16

    OO

    C₉H₁₆O₂ · PubChem 41285

    cis-whisky lattone (lattone del rovere)

    cocco, legno

    La soglia di rilevamento del cis-whisky lattone in soluzione alcolica al 12% è di 20 µg/L, contro 130 µg/L della forma trans, per cui alle concentrazioni medie dei vini rossi affinati in rovere la forma cis è sopra soglia e la forma trans sotto.17 In prove condotte da un gruppo di Bordeaux su un aroma fruttato di vino rosso ricostituito in soluzione modello, entrambe le forme attenuavano le note di frutti rossi e rafforzavano quelle di mora e speziate.17 I whisky lattoni danno impressioni olfattive simili al cocco, e i vini rossi affinati con una dose elevata di chips di rovere ottenevano punteggi più alti per le note legnose e di cocco.18,19

    OOOH

    C₆H₈O₃ · PubChem 62835

    Sotolone

    curry, noce

    Il sotolone, un lattone, conferisce intense note di Madeira, di ossidato, di curry e di noce ed è stato molto studiato nei vini sotto flor del Jura, nei vini dolci invecchiati del Roussillon e nei Porto vecchi.20 Nei vins jaunes del Jura invecchiati più di sei anni in botte, il suo ruolo chiave è stato confermato a 112–387 µg/kg.21 Il metabolismo specifico dei lieviti flor, che crescono come un velo sulla superficie del vino, spiega il contenuto di acetaldeide e sotolone di questi vini.22

    Fonti

    1. From wine to pepper: rotundone, an obscure sesquiterpene, is a potent spicy aroma compound (J Agric Food Chem 56:3738-44). Wood C, Siebert TE, Parker M et al., 2008. livello 3
    2. 2-Methoxy-3-isobutylpyrazine in grape berries and its dependence on genotype (Phytochemistry 71:2190-8). Koch A, Doyle CL, Matthews MA, Williams LE, Ebeler SE (UC Davis), 2010. livello 3
    3. Genetic analysis of the biosynthesis of 2-methoxy-3-isobutylpyrazine, a major grape-derived aroma compound impacting wine quality (Plant Physiol 162:604-15). Guillaumie S et al. (ISVV Bordeaux), 2013. livello 3
    4. Sensory threshold of 1,1,6-trimethyl-1,2-dihydronaphthalene (TDN) and concentrations in young Riesling and non-Riesling wines (J Agric Food Chem 60:2998-3004). Sacks GL et al. (Cornell University), 2012. livello 3
    5. 1,1,6-Trimethyl-1,2-dihydronaphthalene (TDN) Sensory Thresholds in Riesling Wine (Foods 9:606). Tarasov A et al. (Hochschule Geisenheim University), 2020. livello 3
    6. Yeast genes involved in sulfur and nitrogen metabolism affect the production of volatile thiols from Sauvignon Blanc musts (Appl Microbiol Biotechnol 97:223-35). Harsch MJ, Gardner RC, 2013. livello 3
    7. Stereoisomeric distribution of 3-mercaptohexan-1-ol and 3-mercaptohexyl acetate in dry and sweet white wines made from Vitis vinifera (Var. Sauvignon Blanc and Semillon) (J Agric Food Chem 54:7251-5). Tominaga T, Niclass Y, Frerot E, Dubourdieu D, 2006. livello 3
    8. Quantitative determination of sulfur-containing wine odorants at sub parts per billion levels. 2. (J Agric Food Chem 51:3243-8). Schneider R, Kotseridis Y, Ray JL, Augier C, Baumes R, 2003. livello 3
    9. Engineering volatile thiol release in Saccharomyces cerevisiae for improved wine aroma (Yeast 24:561-74). Swiegers JH et al., 2007. livello 3
    10. Influence of volatile thiols in the development of blackcurrant aroma in red wine (Food Chem 142:242-8). Rigou P, Triay A, Razungles A, 2014. livello 3
    11. Biosynthesis of wine aroma: transcript profiles ... parallel monoterpenol glycoside accumulation in Gewurztraminer grapes (Planta 236:919-29). Martin DM, Chiang A, Lund ST, Bohlmann J, 2012. livello 3
    12. Monoterpenyl Glycosyltransferases Differentially Contribute to Production of Monoterpenyl Glycosides in Two Aromatic Vitis vinifera Varieties (Front Plant Sci 8:1226). Li XY, Wen YQ, Meng N, Qian X, Pan QH, 2017. livello 3
    13. Coexpression of alpha-L-arabinofuranosidase and beta-glucosidase in Saccharomyces cerevisiae (FEMS Yeast Res 11:88-103). Zietsman AJ, de Klerk D, van Rensburg P, 2011. livello 3
    14. Similarities in the aroma chemistry of Gewurztraminer variety wines and lychee (Litchi chinesis sonn.) fruit (J Agric Food Chem 47:665-70). Ong PK, Acree TE (Cornell University), 1999. livello 3
    15. The 'buttery' attribute of wine--diacetyl--desirability, spoilage and beyond (Int J Food Microbiol 96:235-52). Bartowsky EJ, Henschke PA (AWRI), 2004. livello 3
    16. The relationships between consumer liking, sensory and chemical attributes of Vitis vinifera L. cv. Pinotage wines elaborated with different Oenococcus oeni starter cultures (J Sci Food Agric 93:2829-40). Malherbe S et al. (Stellenbosch University), 2013. livello 3
    17. Impact of Whisky Lactone Diastereoisomers on Red Wine Fruity Aromatic Expression in Model Solution (J Agric Food Chem 68:10808-14). Cameleyre M, Madrelle V, Lytra G, Barbe JC (ISVV), 2020. livello 3
    18. Characterization of the key odorants in goji wines in three levels of sweetness by applications of sensomics approach (Food Chem 461:140803). Zheng Y et al., 2024. livello 3
    19. Impact of alternative technique to ageing using oak chips in alcoholic or in malolactic fermentation on volatile and sensory composition of red wines (Food Chem 134:851-63). Gomez Garcia-Carpintero E et al., 2012. livello 3
    20. How sotolon can impart a Madeira off-flavor to aged beers (J Agric Food Chem 63:2886-92). Scholtes C, Nizet S, Collin S (UCLouvain), 2015. livello 3
    21. Main odorants in Jura flor-sherry wines. Relative contributions of sotolon, abhexon, and theaspirane-derived compounds (J Agric Food Chem 60:380-7). Collin S, Nizet S, Claeys Bouuaert T, Despatures PM, 2012. livello 3
    22. Flor yeasts of Saccharomyces cerevisiae--their ecology, genetics and metabolism (Int J Food Microbiol 167:269-75). Alexandre H (Universite de Bourgogne), 2013. livello 3
    23. Instrumental and sensory approaches for the characterization of compounds responsible for wine aroma (Chem Biodivers 5:1170-83). Barbe JC, Pineau B, Ferreira AC, 2008. livello 3