ENRU

    Стрелки — выбор, Enter — открыть

    Химия

    Молекулы аромата

    В вине идентифицировано более 800 ароматических соединений, некоторые из них присутствуют в количествах порядка нанограммов на литр.23 Немногие связаны с одним сортом или одним приёмом виноделия, и часть из них действует в ничтожных дозах: примерно 80% дегустаторов замечали ротундон в красном вине уже при 16 нг/л.1

    Как мало нужно

    Пороги восприятия запаха из исследований на логарифмической шкале. Каждый шаг вправо — в десять раз больше.

    0,1110100100010 000100 000нг/л
    4MMP0,8 нг/л в вине8
    IBMP2 нг/л в воде2
    Ротундон16 нг/л в красном вине1
    3MH60 нг/л в модельном растворе7
    TDN2 мкг/л в вине4
    цис-Виски-лактон20 мкг/л в 12%-м спиртовом растворе17

    Десять молекул

    O

    C₁₅H₂₂O · PubChem 5321003

    Ротундон

    чёрный перец

    Ротундон, сесквитерпен, в 2008 году был описан как соединение с сильным пряным ароматом перца горошком; его концентрация совпадала с интенсивностью ноты чёрного перца, которую дегустаторы отмечали в винограде и винах шираз.1 Большинство участников панели чувствовали его при 16 нг/л в красном вине, но около 20% не ощущали его даже при 4000 нг/л в воде.1 В чёрном и белом перце горошком его примерно в 10 000 раз больше, чем в очень «перечном» вине.1

    NNO

    C₉H₁₄N₂O · PubChem 32594

    3-Изобутил-2-метоксипиразин (IBMP)

    зелёный сладкий перец

    IBMP придаёт винограду аромат сладкого (болгарского) перца; его порог восприятия в воде составляет около 2 нг/л.2 Из 29 сортов, изученных в Калифорнийском университете в Дейвисе, измеримые количества нашлись только у каберне фран, каберне совиньон, мерло, совиньон блан и семильона.2 В совиньон блан тона стручкового гороха и перца, которые дают метоксипиразины (главный из них в ягодах — IBMP), уравновешивают маракуйю и грейпфрут сортовых тиолов, а избыток снижает привлекательность вина для потребителя, особенно красного.3

    C₁₃H₁₆ · PubChem 121677

    TDN (1,1,6-триметил-1,2-дигидронафталин)

    керосин, бензин

    TDN хорошо известен как источник «бензиновой» ноты выдержанного рислинга.4 В молодых винах рислинга его было в среднем 6,4 мкг/л против 1,3 мкг/л у других сортов, и 27 из 28 рислингов превышали порог обнаружения 2 мкг/л, установленный группой из Корнеллского университета.4 Исследование в Гайзенхайме определило порог узнавания в молодом рислинге в 10–12 мкг/л и показало, что при подаче около 11 °C керосиновую ноту распознать легче.5

    OHSH

    C₆H₁₄OS · PubChem 521348

    3-Меркаптогексан-1-ол (3MH)

    грейпфрут, маракуйя

    3MH относится к летучим тиолам, создающим сортовой аромат совиньон блан; в свободном виде его нет в сусле, его высвобождают дрожжи во время брожения.6 Два его энантиомера имеют близкие пороги восприятия в модельном растворе, 50 и 60 нг/л, но R-форма напоминает грейпфрут, а S-форма — маракуйю.7 Он встречается и в винах из семильона, в том числе в сладких винах из винограда, поражённого благородной гнилью.7

    OSH

    C₆H₁₂OS · PubChem 88290

    4-Меркапто-4-метилпентан-2-он (4MMP)

    чёрная смородина

    Порог восприятия 4MMP в вине составляет 0,8 нг/л, и в изученных винах из совиньон блан его содержание намного превышало этот порог.8 В сусле он находится в виде нелетучего предшественника, связанного с цистеином, который расщепляется во время брожения.9 В красных винах с ярким ароматом чёрной смородины концентрация 4MMP очень хорошо коррелировала с силой этой ноты.10

    OH

    C₁₀H₁₈O · PubChem 6549

    Линалоол

    цветочный

    Цветочные и цитрусовые ноты многих белых сортов связывают с монотерпенами и монотерпеновыми спиртами, такими как линалоол.11 В винограде мускат белый мелкоягодный линалоол оказался главным компонентом аромата.12 Монотерпены важны для мускатов, гевюрцтраминера и рислинга; значительная их часть хранится в ягоде в виде лишённых запаха гликозидов, которые высвобождаются при созревании, виноделии или выдержке.13,11

    O

    C₁₀H₁₈O · PubChem 1712087

    цис-Розоксид

    личи

    Сравнив плоды личи с вином из гевюрцтраминера, исследователи Корнеллского университета нашли, что среди общих для них пахучих веществ наибольшую активность запаха имеет цис-розоксид, и заключили, что за аромат личи в вине отвечают именно эти общие вещества, прежде всего цис-розоксид.14 В контрольных винах из шардоне и рислинга его не обнаружили.14 В винограде гевюрцтраминер главный вклад в аромат вносят цис-розоксид и гераниол.12

    OO

    C₄H₆O₂ · PubChem 650

    Диацетил (бутан-2,3-дион)

    сливочное масло

    Диацетил — дикетон с ароматом сливочного масла, один из главных ароматических метаболитов молочнокислых бактерий; в вине его обмен идёт во время малолактического брожения, которое проводит Oenococcus oeni.15 Его образование зависит от метаболизма лимонной кислоты, а итоговое содержание — от штамма бактерий, pH, температуры, диоксида серы, аэрации и дрожжевого осадка.15 В опытах Стелленбосского университета с винами из пинотажа диацетил коррелировал со сливочным характером вин, прошедших малолактическое брожение.16

    OO

    C₉H₁₆O₂ · PubChem 41285

    цис-Виски-лактон (дубовый лактон)

    кокос, древесина

    Порог обнаружения цис-виски-лактона в 12-процентном спиртовом растворе равен 20 мкг/л, а транс-формы — 130 мкг/л, поэтому при средних концентрациях в красных винах после выдержки в дубе цис-форма превышает порог, а транс-форма остаётся ниже.17 В опытах бордоской группы на модельной реконструкции фруктового аромата красного вина обе формы приглушали ноты красных ягод и усиливали ежевичные и пряные.17 Виски-лактоны дают кокосовые оттенки запаха, а красные вина, выдержанные с большой дозой дубовой щепы, получили более высокие оценки за древесные и кокосовые ноты.18,19

    OOOH

    C₆H₈O₃ · PubChem 62835

    Сотолон

    карри, грецкий орех

    Сотолон, лактон, даёт мощные мадеризованные, окисленные ноты карри и грецкого ореха; его много изучали в юрских винах под флором, выдержанных сладких винах Руссильона и старых портвейнах.20 В юрских «жёлтых винах», выдержанных в бочке более шести лет, его ключевая роль подтверждена при содержании 112–387 мкг/кг.21 Особый метаболизм флорных дрожжей, растущих плёнкой на поверхности вина, объясняет содержание ацетальдегида и сотолона в таких винах.22

    Источники

    1. From wine to pepper: rotundone, an obscure sesquiterpene, is a potent spicy aroma compound (J Agric Food Chem 56:3738-44). Wood C, Siebert TE, Parker M et al., 2008. уровень 3
    2. 2-Methoxy-3-isobutylpyrazine in grape berries and its dependence on genotype (Phytochemistry 71:2190-8). Koch A, Doyle CL, Matthews MA, Williams LE, Ebeler SE (UC Davis), 2010. уровень 3
    3. Genetic analysis of the biosynthesis of 2-methoxy-3-isobutylpyrazine, a major grape-derived aroma compound impacting wine quality (Plant Physiol 162:604-15). Guillaumie S et al. (ISVV Bordeaux), 2013. уровень 3
    4. Sensory threshold of 1,1,6-trimethyl-1,2-dihydronaphthalene (TDN) and concentrations in young Riesling and non-Riesling wines (J Agric Food Chem 60:2998-3004). Sacks GL et al. (Cornell University), 2012. уровень 3
    5. 1,1,6-Trimethyl-1,2-dihydronaphthalene (TDN) Sensory Thresholds in Riesling Wine (Foods 9:606). Tarasov A et al. (Hochschule Geisenheim University), 2020. уровень 3
    6. Yeast genes involved in sulfur and nitrogen metabolism affect the production of volatile thiols from Sauvignon Blanc musts (Appl Microbiol Biotechnol 97:223-35). Harsch MJ, Gardner RC, 2013. уровень 3
    7. Stereoisomeric distribution of 3-mercaptohexan-1-ol and 3-mercaptohexyl acetate in dry and sweet white wines made from Vitis vinifera (Var. Sauvignon Blanc and Semillon) (J Agric Food Chem 54:7251-5). Tominaga T, Niclass Y, Frerot E, Dubourdieu D, 2006. уровень 3
    8. Quantitative determination of sulfur-containing wine odorants at sub parts per billion levels. 2. (J Agric Food Chem 51:3243-8). Schneider R, Kotseridis Y, Ray JL, Augier C, Baumes R, 2003. уровень 3
    9. Engineering volatile thiol release in Saccharomyces cerevisiae for improved wine aroma (Yeast 24:561-74). Swiegers JH et al., 2007. уровень 3
    10. Influence of volatile thiols in the development of blackcurrant aroma in red wine (Food Chem 142:242-8). Rigou P, Triay A, Razungles A, 2014. уровень 3
    11. Biosynthesis of wine aroma: transcript profiles ... parallel monoterpenol glycoside accumulation in Gewurztraminer grapes (Planta 236:919-29). Martin DM, Chiang A, Lund ST, Bohlmann J, 2012. уровень 3
    12. Monoterpenyl Glycosyltransferases Differentially Contribute to Production of Monoterpenyl Glycosides in Two Aromatic Vitis vinifera Varieties (Front Plant Sci 8:1226). Li XY, Wen YQ, Meng N, Qian X, Pan QH, 2017. уровень 3
    13. Coexpression of alpha-L-arabinofuranosidase and beta-glucosidase in Saccharomyces cerevisiae (FEMS Yeast Res 11:88-103). Zietsman AJ, de Klerk D, van Rensburg P, 2011. уровень 3
    14. Similarities in the aroma chemistry of Gewurztraminer variety wines and lychee (Litchi chinesis sonn.) fruit (J Agric Food Chem 47:665-70). Ong PK, Acree TE (Cornell University), 1999. уровень 3
    15. The 'buttery' attribute of wine--diacetyl--desirability, spoilage and beyond (Int J Food Microbiol 96:235-52). Bartowsky EJ, Henschke PA (AWRI), 2004. уровень 3
    16. The relationships between consumer liking, sensory and chemical attributes of Vitis vinifera L. cv. Pinotage wines elaborated with different Oenococcus oeni starter cultures (J Sci Food Agric 93:2829-40). Malherbe S et al. (Stellenbosch University), 2013. уровень 3
    17. Impact of Whisky Lactone Diastereoisomers on Red Wine Fruity Aromatic Expression in Model Solution (J Agric Food Chem 68:10808-14). Cameleyre M, Madrelle V, Lytra G, Barbe JC (ISVV), 2020. уровень 3
    18. Characterization of the key odorants in goji wines in three levels of sweetness by applications of sensomics approach (Food Chem 461:140803). Zheng Y et al., 2024. уровень 3
    19. Impact of alternative technique to ageing using oak chips in alcoholic or in malolactic fermentation on volatile and sensory composition of red wines (Food Chem 134:851-63). Gomez Garcia-Carpintero E et al., 2012. уровень 3
    20. How sotolon can impart a Madeira off-flavor to aged beers (J Agric Food Chem 63:2886-92). Scholtes C, Nizet S, Collin S (UCLouvain), 2015. уровень 3
    21. Main odorants in Jura flor-sherry wines. Relative contributions of sotolon, abhexon, and theaspirane-derived compounds (J Agric Food Chem 60:380-7). Collin S, Nizet S, Claeys Bouuaert T, Despatures PM, 2012. уровень 3
    22. Flor yeasts of Saccharomyces cerevisiae--their ecology, genetics and metabolism (Int J Food Microbiol 167:269-75). Alexandre H (Universite de Bourgogne), 2013. уровень 3
    23. Instrumental and sensory approaches for the characterization of compounds responsible for wine aroma (Chem Biodivers 5:1170-83). Barbe JC, Pineau B, Ferreira AC, 2008. уровень 3